谢邀，各位已经讨论的很充分了，我就简单补充一下。
世界民航史，其实是比较短暂的，而其爆发式发展的时间段则更短，爆发式发展的标志，就是从上世纪60-70年代，大规模使用大型喷气式客机开始的。
早期的机场建设存在着非常明显的路径依赖。这种依赖的前提是在民航迎来爆发式发展之前的几十年里，民用运输量是比较低的，增长也非常缓慢。比如香港老启德机场，从25年启用算起，到76年，这50年间，旅客量也不过只增长到400万人次。就算我们刨除二战前的时间，从45年开始算起，这400万的旅客量增长也横跨了30年的时间。
所以对于香港来说，早期将机场选址在启德是非常合理的选择。
而在这之后，路径依赖的效应就体现出来了。可以说，在整个70-80年代，虽然民航运输的发展，因为喷气式客机的采用有了明显的提速，但是没有任何一个民航专家能够预测到香港的航空市场将会迎来爆炸性的增长。在76年到86年的10年里，启德机场的旅客运输从400万增长到1000万。这个程度的增长量，是完全可以在启德现有基础上通过扩建扩容解决的。这是一个基于预测的理性选择，在这种前提下，为了不可预见的高速增长，投入巨资填海修建新机场反而显得疯狂。
从这个角度来看，在当时的条件下，香港机场当局其实已经非常具备远见卓识了。香港赤鱲角国际机场筹划兴建是从89年“玫瑰园计划”时就开始了。这个时候的启德还未像其他早期缺乏总体规划的枢纽机场那样，显现出特别的疲态。只是从86年以后，香港的客货运量迎来了大发展时期。从86年到96年的10年间，客运量从1000万人次，增长到3000万人次。
在这个时期，一来因为大规模扩建的难度很大，二来赤鱲角机场已经在紧张有序的推进，启德就更没有必要再进行大规模的扩建工程了，只是通过一点一点的升级改造，尽可能在赤鱲角机场建成以前，完成其历史任务就可以了。
我们回过头来再看题主提的问题，造成所谓飞机起降困难的首因，是因为场地盛行西风，不削山头当然是因为没有必要。而这个困难，也是媒体慢慢炒出来的，纵观启德机场在采用喷气式客机的30年里，启德机场安全性高得吓人，几乎没有发生过因为机场本身或气候环境而导致的空难。唯有的两次因为气候导致的空难，都是由强台风带来的，而这两次空难都有一定的人为责任。
