尹笑声出身相声世家，父亲尹寿山（艺名“尹傻子”、原名尹福增）是他的启蒙老师。
6岁随父尹寿山学习相声，7岁开始演出，受到了相声大师马三立的钟爱，并收他为弟子。曾随父去南京国际戏院与名家白云鹏、谢芮芝、马三立等名家同台。同年，拜马三立为师。
8岁即在南市连兴茶社走红，艺名“小傻子”。1951年参加抗美援朝慰问团，与冯宝华合作，到前线进行慰问演出。回国后，参加天津市和平区曲艺团相声队。
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王玥波接受采访时说的：
小蘑菇常宝堃先生，1951年3月12日，参加第一届中国人民志愿军赴朝慰问团；
4月23日，在朝鲜不幸中弹牺牲，年仅29岁。
在知道赴朝慰问如此危险的情况下，侯宝林先生和其他多位艺人参加第二届慰问团，到朝鲜战场慰问志愿军将士。
从朝鲜回来后，周总理接见侯宝林先生时，问他过得好不好？
一般领导这么问的话，大家都会说，挺好的，挺好的，谢谢领导关心。
侯先生说，我很好，但我的一些同仁过得不好。
那时好多艺人都没有单位，都是自己干个体，有自己的演出场地，比如某某茶馆、某某戏园子，但去了朝鲜以后，演出场地还得有人演出，相当于别人接了他们的演出，他们回来后，没地方演出，生活变得比较拮据。
周总理会后让人调查后，发现侯先生所说属实，于是安排给赴朝演出的相声演员们，每人补发3个月工资(按侯宝林先生的工资为基数)。
当时尹笑声也去了朝鲜，他也拿到了3个月工资的补贴，他问发补贴的人，因为什么发这个补贴？
发钱的人说，我们也不知道，反正组织上让发。
后来经过多年，尹笑声先生经过多方打听，才知道是侯宝林师哥为大伙儿谋的福利。
