《痛痛快快醉一回》是由中国内地歌手顾小雨于2010年5月创作并演唱的流行歌曲，收录于专辑《顾小雨≠顾晓宇》中。该曲由顾小雨独立完成词曲创作，秦天参与专辑制作，于韵非担任编曲 。歌曲以都市情感题材为背景，源于歌手对生活体验的沉淀与心路历程的记录 。
作品以失恋后的情感宣泄为核心主题，通过“醉一回”的意象展现内心挣扎与孤独氛围，歌词直白刻画思念与矛盾交织的心理状态。副歌运用重复句式强化情感张力，突显典型抒情风格 。2011年该曲登上辽宁春晚舞台，其“疗伤风格”及引发的情感共鸣推动传播，成为地区热门曲目 。
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