“何事长向别时圆”这句话出自宋代诗人苏轼的《水调歌头·明月几时有》。这句词的完整原文是：“人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？”
在这首词中，苏轼以月起兴，以与其弟苏辙七年未见之情为基础，围绕中秋明月展开想象和思考，把人世间的悲欢离合之情纳入对宇宙人生的哲理性追寻之中，表达了词人对亲人的思念和美好祝愿，也表达了在仕途失意时旷达超脱的胸怀和乐观的情致。
具体到“何事长向别时圆”这一句，它的意思是：为什么偏在人们离别时才圆呢？这里，“何事”意为“为什么”，“长向”可理解为“偏偏在……的时候”，而“别时圆”则是指月亮在人离别的时候常常是圆的，这进一步强化了词人对远方亲人的深深思念以及不能团聚的惆怅情绪。同时，这句词也隐含了作者对人生无常、世事难全的深刻感慨。
